داستانی واقعی درباره ی خرس کوچولوی باهوش و کنجکاوی به نام وینی که پس از آشنایی با یکی از دامپزشکان ارتش، هری کول بورن، به عنوان نماد خوش شانسی همراه او به میدان های جنگ جهانی اول می رود و بعد از نشان دادن شجاعت های بسیار از خود، در گروه سربازان ارتش قرار می گیرد.