پس از آنی در گرین گیبلز (1908)، این کتاب فصل دوم زندگی آنی شرلی را پوشش می دهد. این کتاب به دنبال کتاب اول از 16 تا 18 سالگی آنی را دنبال می کند ، در طول دو سالی که او در مدرسه آونلی تدریس می کند. این کتاب شامل بسیاری از شخصیت های جلد اول یعنی آنی در گرین گیبلز می شود و همچنین شخصیت های جدیدی مانند آقای هریسون، خانم لاوندر لوئیس، پل ایروینگ و دوقلوهای دورا و دیوی است. آنی در آستانه ی شروع اولین ترم تدریس خود در مدرسه آونلی است، اگرچه او همچنان تحصیلات خود را در خانه با گیلبرت که در مدرسه ی وایت سندز در همان نزدیکی تدریس می کند ادامه خواهد داد. این کتاب به زودی همسایه ی جدید و مشکل ساز آن، آقای هریسون، و طوطی بد دهن او و همچنین دوقلوها، دیوی و دورا را معرفی می کند. آنها فرزندان پسر عموی سوم ماریلا هستند و وقتی مادرشان می میرد در حالی که عمویشان خارج از کشور است، ماریلا آنها را می پذیرد. دورا یک دختر خوب و خوش رفتار است که در رفتار عالی خود تا حدودی خسته کننده است. دیوی دقیقا برعکس دورا است، او دائما درگیر مشکلات زیادی می شود. آنها در ابتدا قرار بود برای مدت کوتاهی بمانند، اما عموی دوقلوها بازگشت خود را به تعویق می اندازد. آنی و ماریلا هر دو از این که بدانند دوقلوها با آنها خواهند ماند (البته ماریلا در باطن) احساس آرامش می کنند.دیگر شخصیت‌های معرفی‌شده برخی از شاگردان جدید آنی هستند، مانند پل ایروینگ، پسری آمریکایی که با مادربزرگش در آونلی زندگی می‌کند در حالی که پدر بیوه‌اش در ایالات متحده کار می‌کند. او آنی را با تخیل و روش های عجیب و غریب خود که یادآور آنی در دوران کودکی است خوشحال می کند.