راوی کتاب « یعقوب را دوست داشتم » دختری نوجوان است که یک خواهر دوقلو دارد. اول او به دنیا آمده است و بعد خواهرش کارولین. او دختر سالمی است ولی کارولین هم از او ضعیف تر است و هم چند ساعتی دیرتر به دنیا آمده است. کارولین بخاطر ضعیف بودن و زود بیمار شدن همه توجه خانواده را به خودش جلب کرده است.

این تنها موضوعی نیست که راوی نوجوان را نگران می کند. کارولین از او زیباتر است و اهل موسیقی. او ساز می زند اما راوی رمان سوار قایق می شود پارو می زند و خرچنگ صید می کند تا به اقتصاد خانواده کمک کند. در جزیره ای که آن ها زندگی می کنند دختران امید چندانی برای عاشق شدن و ازدواج کردن ندارند. بجز معلم جوان مدرسه که او هم نامزد دارد مرد جوانی در جزیره نیست.

بعد از مدتی سر و کله یک پیرمرد در جزیره رس پیدا می شود. راوی نوجوان به همراه پسری به نام کال نسبت به پیرمرد کنجکاو می شوند و به دیدارش می روند. مردم جزیره او را کاپیتان صدا می کنند. او مردی دنیا دیده و جذاب است. پنجاه سال پیش جزیره را ترک کرده است و دنیا را گشته است. طوفان خانه کاپیتان را ویران می کند و او مجبور می شود مدتی با خانواده راوی رمان زندگی کند. احساس غریبی در وجود دختر نوجوان شکل می گیرد. او عاشق کاپیتان می شود. وقتی مادربزرگ متوجه این گرایش می شود، سراپا خشم می شود. او خودش روزی عاشق کاپیتان بوده است. در این موقعیت پیچیده مردی دنیا دیده و اخلاقی مثل کاپیتان چه خواهد کرد؟

کتاب « یعقوب را دوست داشتم » برای گذار از دوران نوجوانی می تواند یاریگر نوجوان باشد. سارا لوییز، راوی داستان، که خانواده ای مذهبی دارد، تا میانه داستان خود را اسیر تقدیر و جبر می بیند. اما در جایی تصمیم می گیرد از موضع قربانی خارج شود.