انقلاب‌هایی که قاره آمریکا و اروپای غربی را از دهه‌های پایانی قرن هجدهم میلادی درنوردیدند و چالشی اساسی برای وضع موجود ایجاد کردند همگی به تأسیس نهادهایی منجر شدند با هدف افزایش کنترل مردمی بر دولت؛ کنترلی که
برای آنها به معنی خروج از بردگی و رسیدن به آزادی بود. برای این مبارزان، آزادی با توانایی مردم برای تأثیرگذاری بر نحوة حکومت بر‌خود یکسان انگاشته می‌شد. چشم‌اندازی از آزادی که در این کتاب از آن به عنوان آزادی دموکراتیک نام‌برده می‌شود و ردّپای آن در یونان باستان و امپراتوری روم پی‌گرفته می‌شود. همزمان، این انقلاب‌ها و درخواست آزادی، واکنش‌های شدیدی را در میان آن اقشار اجتماعی غالب برانگیختند که به طرح و بسط نظریة دیگری از آزادی منجر شد که آن را همچون حفاظت از امنیت شخصی و حقوق فردی و حقوق مالکیت صورتبندی می‌کرد. آزادی‌ای که در این کتاب از آن به عنوان آزادی مدنی یاد می‌شود. تاریخ سرکشِ آزادی، تاریخ استدلال‌ها و استناداتی است که طرفداران هر یک از این دو نظریه برای اثبات صحّت و سقم دیدگاه خود به‌کار گرفتند.