کالینگوود را برخلاف کسانی چون افلاطون یا کانت یا هگل نمی توان در زمره ی فیلسوفان دانست که نظام فلسفی جدیدی می آفرینند، اما متفکری است که اندیشه هایش را نظام مند و مستدل بیان می کند و درعین حال شرحی که از آرای فیلسوفان دیگر به دست می دهد بس بدیع و موشکافانه است. مثلا در همین کتاب، تاریخچه ای تحلیلی از مقوله ی «احساس» (از هابز تا کانت) و بیانگری ذاتی نوع بشر آمده که توانایی منحصر به فرد انسان، یعنی زبان، برآمده از آن است.در پاره ی اول کتاب، کالینگوود هنر را از فن مجزا می کند و به چیزهایی می پردازد که ما اغلب نام هنر بر آن می نهیم اما در نظر کالینگوود آن ها را باید از شمول واژه ی هنر خارج کرد، ازجمله سرگرمی و جادو. کالینگوود این دو را شبه هنر می نامد از این حیث که هردو برانگیزاننده ی عواطف اند؛ هرچند در اولی عواطف تخلیه می شوند تا مبادا تزاحمی برای زندگی عملی ایجاد کنند؛ درحالی که در دومی عواطف هدایت و به سوی زندگی عملی سوق داده می شوند.در پاره ی دوم کالینگوود به واکاوی مقوله ی احساس، عواطف، تخیل، تجربه، توجه، آگاهی، تفکر و سپس ریشه های بیانگری و زبان می پردازد. سپس نتیجه می گیرد که هنر چیزی است یافت شدنی در ذهن هنرمندی که می خواهد عواطف خاصی را کشف (یا خودآگاه) و بیان کند (نه اینکه فقط برانگیزاند). به این تعبیر، زبان برآمده از میل به بیانگری است و هنر زبانی است برای بیانگری.پاره ی اول و دوم کتاب درواقع در حکم شالوده ای است برای پاره ی سوم که در آن کالینگود به شکلی مبسوط و مستدل به «نظریه ی هنر» خود می پردازد؛ و در پرتو این نظریه هنر راستین را از آنچه به غلط هنر نامیده می شود، و هنر خوب را از هنر بد تفکیک می کند. «هنر و حقیقت» و «هنرمند و جامعه» نیز از سرفصل های اصلی در پاره ی سوم کتاب اند. حسن ختام کتاب نیز شرحی است مختصر از شعر بلند سرزمین هرز تی . اس. الیوت که در نظر کالینگوود نمونه ای از «هنر خوب» است.