تاملات در باب ماکیاولی شرحی خلاف آمد بر دو کتاب ماکیاولی یعنی شهریار و گفتارها است. خلاف آمد است زیرا اشتراوس در آن کوشیده تا با اتخاذ منظرگاهی پیش ماکیاولیایی یعنی منظرگاهی پیشامدرن، آموزه ماکیاولی را کشف کند. اشتراوس در این شرح حیرت انگیز با آشنایی زدایی از ماکیاولی ما را با یک ماکیاولی «غیر منتظره» آشنا می‌کند. این ماکیاولی آشنایی زدایی شده پیامبری جدید است با یک وحی جدید او مبدع نظم و ترتیباتی جدید است.
او در نظر معاصرانش، یعنی حاملان نظم و ترتیبات قدمایی، آموزگار شر است. اما مخاطب اصلی او، در مقام فیلسوف، نه انسان پیر معاصر، بلکه جوانان اند؛ آیندگان، آتیه داران سپاه این فیلسوف – پیامبر بی سلاح جدید را جوانان، یعنی آیندگان تشکیل می دهند، یعنی انسان های مدرن.